Zamek w Olsztynie był też miejscem innej legendy , która wiąże się z walkami o tron polski po śmierci Stefana Batorego , pomiędzy zwolennikami Zygmunta III Wazy , Arcyksięciem Maksymilianem Habsburgiem.
W połowie grudnia 1587 roku , pod murami Zamku w Olsztynie stanęły wojska austriackie .Załoga warowni liczyła zaledwie 80 żołnierzy , wspieranych przez okoliczną Szlachtę. Dowódcą obrony Zamku był Starosta olsztyński – Kacper Karliński.
Po kilku nieudanych próbach zdobycia Zamku , jeden ze zwolenników Habsburga – słynny „Diabeł Łęczycki”, czyli Stanisław Stadnicki najechał dobra Karlińskiego i z jego Dworu porwał kilkumiesięcznego syna Starosty. Austriacy w ten haniebny sposób próbowali zmusić obrońców Olsztyna do poddania się. Syn Karlińskiego miał posłużyć jako żywa tarcza przy ponownym szturmie na warownię.
O „Diable Łęczyckim znajdziecie legendę w moich wpisach z wiosny zeszłego roku , na którą serdecznie zapraszam.
Nieprzyjaciele ruszyli , a wtedy Karliński ujrzał na czele ich wojsk kobietę z dzieckiem przy piersi. Rozpoznał w niej piastunkę swego syna . Wszyscy stanęli jak zahipnotyzowani , opuszczając nabitą broń . Przez chwilę nikt się nie poruszył ,aż Karliński sam chwycił za lont , odpalając armatę. Uczynił to ze słowami na ustach:” Pierwej byłem synem Ojczyzny , a dopiero potem ojcem”.
Malarz Kazimierz Alchimowicz w swoim obrazie „Obrona Olsztyna”, uwiecznił moment tuż przed odpaleniem działa. Karliński w prawej ręce trzyma szablę , a lewą odpycha od siebie jakąś kobietę , zapewne swoją żonę.
Szturm został odparty , ale Karliński nigdy już nie podniósł się z tej niewyobrażalnej traumy. Ostatnie swe lata życia spędził w Klasztorze Paulinów , żałując za grzechy.